portversionを使います。

当該の端末に導入されたportsとの最新版の比較には、pkg_versionとportversionが使えます。pkg_versionは単純に、導入されたportsが最新版かどうかを見極めることができ、もっとも簡単な表示になっています。portversionは、pkg_versionよりもより詳しい情報が得られ、現在導入されたportsと、最新版の表示が可能です。どのぐらい導入されたものと最新版が離れているかを表示された数字で見極めることができます。portversionの方が便利でしょう。

例

# pkg_version
ORBit                               =
ORBit2                              <
aspell                              <

# portversion -v
ORBit-0.5.17_3              =  up-to-date with port
ORBit2-2.12.5_2             <  needs updating (port has 2.14.4)
aspell-0.60.4_3             <  needs updating (port has 0.60.5)

「=」…最新版が保たれている
「<」…古い(更新の必要がある)
「>」…新しい(導入されているものが最新版より新しい・通常ありえない)

上述の例だと、ORBitは更新の必要性はありませんが、ORBit2やaspellは更新の必要性があることを示しています。

追記

技術的には、portsdbで作ったデータベースを元に比較しています。