portupgradeを使います。

freebsd上に導入されたportsを更新するには、手動でも作業できますが、手間がかかるため、portupgradeという更新専用の機能が提供されています。

例

cl4# pkg_add -r portupgrade
Fetching ftp://ftp.freebsd.org/pub/FreeBSD/ports/i386/packages-6-stable/Latest/portupgrade.tbz... Done.

上述の例では、portupgradeをfreebsdサーバ上から探して、適切なものを導入してくれるものです。また、他にrubyと呼ばれる機能も必要になりますが、必要に応じて自動的に導入されます。

追記 

pkg_upgradeは現在のところ提供されていないようです。