packagesがうまくいかなときはportsを使います。
portsは最新版の提供がなされることも多いのですが、packagesはどうしても更新が遅れてしまう部分もあるようです。利用状況や位置づけなどにもよりますが、packagesまで提供できるのは、より完璧な体制が必要になると理解すると良いのではないでしょうか。pkg_addで導入できないものや、最新版ではない場合、portsを使うべきです。